Vzťah medzi Dwightom a Angelou je jedným z najzvláštnejších a najúžasnejších vzťahov z The Office. Ich nepravidelný vzťah bol naplnený niekoľkými vzostupmi a niekoľkými pádmi. Nakoniec skončili spolu a dokázali svetu, že sú skutočné spriaznené duše.
Počas deviatich sérií seriálu mal krátke vzťahy aj s niekoľkými ďalšími ženami vrátane Isobel a Esther. Isobel bola jednou z najlepších kamarátok Pam a Esther bola mliečna panna, ktorá chápala jeho farmársky životný štýl.
10 najlepších: Keď dal Angele na Valentína kľúč od svojej repnej farmy
Na Valentína v kancelárii Angela Martin anonymne prekvapila Dwighta Schrutea brmbolcom, ktorý vyzeral ako on. Potom začal bojovať s vymýšľaním dokonalého darčeka, ktorý by jej dal na oplátku. Nakoniec sa rozhodol dať jej kľúč od svojej repnej farmy, pretože vedel, že vďaka tomu sa bude cítiť milovaná, výnimočná a bezpečná.
9 Najhoršie: Keď pomohol Angele podviesť Andyho
Dwight pomohol Angele podviesť Andyho, aj keď obaja vedeli, že to nie je správne. Angela sa zasnúbila s Andym a začala spriadať plány, ako si ho vziať. Namiesto toho, aby zostala verná mužovi, s ktorým bola zasnúbená, začala sa za jeho chrbtom plížiť s Dwightom. Pravidelne sa pripájali v kancelárii priamo pod nosom Andyho. Nakoniec ich Phyllis chytila a neskôr ich odhalila.
8 najlepších: Keď sa spojil s Isobel v Arcade
Dwight a Isobel sa stretli na svadbe Pam a Jima a trafili sa do toho… až kým sa jej nepokúsil predísť ráno potom-- viac o tom neskôr. O mesiace neskôr na seba opäť narazili v pasáži a začali spolu veľmi koketne konverzovať. Ocenil jej schopnosť držať krok s ním a jeho vtipné žartovanie. V tú noc spolu odišli, aj keď mal stráviť večer s Angelou.
7 Najhoršie: Keď „Mercy zabil“Angelinu mačku
Dôvod, prečo sa Dwight a Angela rozišli, bol ten, že „milosť zabil“jej obľúbenú mačku Sprinkles. Sprinkles mal veľa zdravotných problémov a Dwight si myslel, že urobil tú najpremyslenejšiu a najhumánnejšiu vec, keď dal mačku dole. Angela to tak nevnímala. Urazilo ju jeho konanie a tak ju zlomilo srdce, že sa s ním rozišla.
6 Najlepšie: Keď Esther dokázala, že k nemu skutočne niečo cíti
Dwight bol presvedčený, že Esther o neho prejavila záujem len preto, aby s jej otcom investoval do nového traktora.
Ester vystúpila a povedala mu, aby sa nepripájal k investícii, aby mu dokázal, že nie je „návnada na traktor“. Dwight bol ohromený! Uvedomil si, že sa jej v tom momente naozaj páčil.
5 Najhoršie: Keď zle zaobchádzal s Isobel ráno po tom, čo sa spolu vyspali
Po tom, čo sa Dwight a Isobel spojili (v noci pred svadbou Jima a Pam), sa k nej správal tak zle! Zmenil sa na takého hulváta, že to bolo skutočne otrasné vidieť. Predtým, ako sa s ňou spojili, zdieľali koketný rozhovor pri bare a zdalo sa, že o neho má skutočný záujem. Potom, čo sa spojili, sa zmenil na typ chlapa, ktorý zasiahne a prestane. Len to najhoršie.
4 Najlepšie: Keď navrhol Angele
Dwightov návrh Angele bol neuveriteľný. Požiadal ju o ruku po tom, čo ju prenasledoval v aute a použil na to mikrofón. Navyše, hneď ako ju požiadal o ruku, prezradila mu, že Phillip je vlastne jeho syn a urobilo ho to tak šťastným, že ju pobozkal cez úsmevné slzy. Táto scéna je najvzácnejšou scénou z deviatich sérií celej show.
3 Najhoršie: Keď si myslel, že Phillip NIE JE jeho syn
Angela klamala o otcovstve svojho syna Phillipa. Každému povedala, že otcom je senátor, aj keď veľmi dobre vedela, že otcom je Dwight.
Senátora to s najväčšou pravdepodobnosťou vôbec nezaujímalo, pretože Angelu používal iba ako maskovanie, aby zakryl skutočnosť, že tajne chodil s mužmi.
2 Best: Jeho svadobný obrad s Angelou
Svadobný deň medzi Dwightom a Angelou bol najlepší z mnohých dôvodov. Jedným z dôvodov bol prekvapivý návrat Michaela Scotta. Vrátil sa ako Dwightov najlepší muž. Najprv to mal byť Jim ako najlepší muž, ale Jim odstúpil a umožnil Michaelovi zasiahnuť. Jediná vec, ktorá by to zlepšila, je, keby sa Holly a jeho deti pripojili na svadbe.
1 Najhoršie: Keď Angelu žiarlil (s Esther a Isobel)
Dwight spôsobil, že Angela počas záchvatov času, ktorý strávil s Isobel a Esther, veľmi žiarlila. Na jeho obranu však spôsobila, že žiarlil, keď chodila s Andym a senátorom. Mali byť celý čas spolu, ale cestou chodili s inými ľuďmi, než si konečne priznali pravdu o svojich citoch.