V roku 2001 sa Holly Madison presťahovala do Playboy Mansion ako jedna z priateliek Hugha Hefnera. V Madisonových memoároch Down the Rabbit Hole z roku 2015 prezradila, že vtedy čelila bezdomovectva a dlhu z kreditných kariet. Nikdy nebola kamarátkou Playboya ako väčšina Hefových dievčat, ale pózovala nahá pre propagačné vydanie Playboya pre svoju reality show The Girls Next Door. Tam sme mohli vidieť jej život v sídle s ďalšími dvoma Hefovými priateľkami v tom čase, Kendrou Wilkinsonovou a Bridget Marquardtovou. Relácia sa vysielala na E! od roku 2005 do roku 2009.
Madison prestala pracovať pre Playboy vo februári 2009 po jej rozchode so zosnulým mediálnym gigantom. V ďalších rokoch by otvorene hovorila o svojej „traumatickej skúsenosti“s firmou. Výsledkom je, že dodnes zostáva najuznávanejšou ex zakladateľa Playboya. Tu sú niektoré znepokojujúce veci, ktoré povedala o čase strávenom s ním a v Playboy Mansion.
Holly Madison povedala, že jej vzťah s Hughom Hefnerom bol „veľmi štokholmský syndróm“
Všetci Hefovi bývalí sa na neho prakticky obrátili, najmä po jeho smrti. Ale Madison urobila najvýraznejšie vyhlásenia o "toxickom" prostredí, ktoré zakladateľ Playboy vytvoril. "Začala som mať pocit, že som doňho zamilovaná veľmi podobne, keď sa na to spätne pozriem, mám pocit, že to bol veľmi typ Štokholmského syndrómu," povedala modelka svojej pozície "hlavnej priateľky". "Len som mala pocit, že som sa s ním stotožnila a on ma na začiatku toľko komplimentoval, a v duchu som začala zvaľovať všetky ostatné problémy na ostatné ženy.", ale keby tu tieto iné ženy neboli, nebolo by to tak.'“Tiež priznala, že si pôvodne myslela, že to bude „zábavný… bláznivý zážitok.“
Madison dodala, že Hef v nej vyvolal pocit viny, že odišla. „Začal na mňa ešte viac nadávať za naozaj hlúpe veci a ja som si práve uvedomila, ako, nemôžem tu byť, ako, že tento chlap je diera,“povedala pre podcast Call Her Daddy v apríli 2021. Ale aj tak som sa cítil previnilo odísť. Trvalo to čas, trvalo mi, kým som sa začal zaujímať o iného muža, než som si konečne povedal: 'Musím vytiahnuť zástrčku, pretože nebudem podvádzať.' Proste to ide spolu so všetkými vecami o bombových útokoch lásky a so slovami „budeme spolu navždy a budeme spolu až do konca môjho života“a bla, bla, bla. Prirovnal by ma k Belle v kráse a Beštia, akože, práve som prišiel na tento hrad. Tá Disney karta je určite divná.
Holly Madison povedala, že život v Playboy Mansion bol kultový
Mnoho spoluhráčov otvorilo „prísne“pravidlá v Playboy Mansion. Mali zákaz vychádzania o 21:00, „prísny kódex správania“a varovné e-maily pre každé nesprávne správanie. Ale podľa hviezdy Girl Next Door to bolo oveľa „toxickejšie“. „Skoro by som sa chcela zamknúť do tejto škatule spôsobom, ktorý tam nebolo ťažké urobiť, pretože je to každopádne veľmi kultová atmosféra a ste manipulovaní, aby ste sa tak cítili,“povedala o jej čas v kaštieli. V jednej chvíli mala tiež pocit, že sa jej to vo vonkajšom svete nikdy nepodarí. "Aj môj vlastný druh hanby ma tam držal," povedala.
Pokračovala: "V skutočnosti som si nevedela predstaviť život vonku. Akoby som si myslela: 'Dobre, toto je moja posledná zastávka. Ak chcem mať deti, skúsim to.' A potom, keď som vedel, že to s ním nebude možné, ako keby sme to skúšali in vitro a všetko. Nefungovalo to. Povedal som si: 'Dobre, dobre, ak tu nebudem mať deti Toto je niečo ako rozsudok smrti, svojim spôsobom. Okrem toho Madison počas svojej kariéry v Playboyi trpela aj telesnou dysmorfiou. „Pre nedávny príspevok som hľadala fotky seba v kostýme zajačika,“povedala vo videu TikTok. „A narazila som na jeden pripomenulo mi to moment v mojom živote, keď som sledoval prehrávanie seba samého na módnej prehliadke a pomyslel som si: 'Och môj bože, musím schudnúť.'"
Svojim sledovateľom pripomenula: „Zdieľam to, pretože si myslím, že by to mohlo pomôcť ľuďom uvedomiť si, že niekedy je naša telesná dysmorfia mimo rebríčka. Naozaj mám chuť sa trápiť tým, ako vyzerám žijem svoj najlepší život a som taká šťastná, ako len môžem, a skutočne si užívam život, ako sa len dá." Ďalej povedala, že je „smiešne“, ako si kedysi myslela, že potrebuje schudnúť, keď v skutočnosti „[vyzerala] ako palica“. V dokumentárnom seriáli Secrets of Playboy z roku 2022 ešte neprezradila viac podrobností o temnej stránke Playboya.
