V roku 2005 bol Dave Chappelle najväčšou hviezdou komédie. V oblasti kultúrneho významu kraľoval Chappelle’s Show, jeho postavy a scénky plodili nekonečné mémy a napodobiteľov. Nedalo sa z toho dostať a Chappelle to upevnilo ako celebritu. Potom to bolo preč. Chappelle nevysvetliteľne odišiel do Južnej Afriky a produkcia na show sa zastavila. Bol to koniec jednej éry a verejnosť bola nejaký čas v rozpakoch, čo sa stalo a prečo.
Nakoniec vyšla pravda najavo: komiks opustil šou po tom, čo mu Comedy Central ponúkla neuveriteľných 50 miliónov dolárov za tretiu a štvrtú sériu. Pre mnohých to bolo nepredstaviteľné rozhodnutie a Chappelle nehovoril. Dlhé roky si udržiaval nízky profil a odolával výzvam na vysvetlenie.
Nakoniec sa v roku 2014 opäť objavil v relácii Late Show With David Letterman, aby propagoval sériu relácií v Radio City Music Hall. Letterman predvídateľne naliehal na Chappelleho, ktorý bol v tejto veci spočiatku vyhýbavý, než odpovedal: „Samozrejme…samozrejme, chcel by som mať tie peniaze.“
Pokračoval: „Vieš, pretože keď prestaneš, moji priatelia sa budú snažiť, aby som sa cítil lepšie, ale nikto si tým neprešiel, takže povedia…,Vieš, Dave, na na konci dňa máš ešte nejakú integritu.“To je skvelé. Pôjdem domov a urobím deťom sendviče s poctivosťou!“
„Nie je nič, čo by niekto mohol povedať,“dodal Chappelle. "Rob to, čo cítiš, že musíš urobiť v danom čase."
Neskôr, v roku 2017, Chappelle pokračoval v vzácnom rozhovore s Gayle Kingovou, kde by sa podrobnejšie venoval kontroverznému rozhodnutiu.
Vysvetlil, že odchod zo show prišiel z vedomia, že úspech nie je taký, ako si myslel.
"Hovoril som s chlapom a on mi v podstate povedal, že komédia je zmierenie paradoxu. Myslím, že to bol pre mňa nezmieriteľný moment, povedal Chappelle. "Že som bol na tomto veľmi úspešnom mieste, ale emocionálny obsah toho nebol taký, ako by som si predstavoval, ako by mal vyzerať úspech. Len som sa necítil dobre."
Na otázku, či by urobil veci inak, sa vyjadril: "Je veľmi ťažké povedať, čo by ste urobili. Vy naozaj viete, čo ste urobili. Na konci dňa mám z toho dobrý pocit čo som urobil. Nebolo to ľahké a neodporúčam to. Ale fungovalo to pre mňa. Išiel som obchádzkou Davea Chappelleho. Bola to malebná trasa. Som rád, že som si ju vybral, ale bola dlhá, dlhá, dlhá obchádzka."
Chappelle povedal, že v dôsledku toho bol schopný konečne nájsť rovnováhu vo svojom živote tým, že mohol „robiť to, čo robím rád, a vyhnúť sa niektorým častiam, ktoré mi boli nepríjemné.“Chappelle poznamenal, že má vzťahy so svojimi deťmi a dokázal sa s ostatnými zapojiť inak. Konečne si mohol oddýchnuť, vážiť si svoj život a miesta a ľudí okolo seba.
Komiks naznačil, že mu chýbala Chappelle’s Show, no o reštarte obľúbeného programu rozhodne nejde. "Chappelle's Show je ako rozísť sa s dievčaťom a stále ju máš rád, ale vo svojej mysli si ako 'tá sviňa sa zbláznila." Už sa nevrátim.'"
