Väčšina jeho fanúšikov v súčasnosti pozná Conana O'Briena ako úspešného moderátora talkshow. Držal dole stôl v najmenej troch talkshow, vrátane svojej aktuálnej, nazvanej jednoducho 'Conan.' Ale podľa samotného vtipkára sa to takmer nestalo.
Hoci je nepochybne veselý a brilantný – jeho IQ je také vysoké ako Stephen Hawkingsovo – Conan priznáva, že nie vždy mal svoju kariéru premyslenú. Ale jedna show zmenila celú jeho trajektóriu a nikdy na to nezabudol.
Zatiaľ čo má za sebou už viac ako 3 000 epizód talkshow, O'Brien začal so svojou kariérou dosť ťažkopádne. A vďačí za to, že Simpsonovci zmenili jeho život.
Conanov skorý životopis na IMDb zahŕňa písanie pre spravodajské relácie a neskoršie vystupovanie v nich. V 80-tych a 90-tych rokoch sa objavil v 'Saturday Night Live', ako spisovateľ aj v skečoch.
Bol to však relatívne krátky výkyv v kariérnom radare, ktorý zmenil O'Brienov kurz. V rokoch 1992 až 1993 napísal štyri epizódy Simpsonovcov a vtedy to bola éra pre komika.
Ako rekapitulovali Eighties Kids, Conan v roku 1991 opustil SNL a doslova čakal, že sa stane niečo zaujímavé, keď mu ponúkli koncert v 'The Simpsons.' Len málo podrobností je dostupných online, ale v knihe o histórii karikatúry/sitcomu zasvätenci vysvetlili, že Conan priznal, že bol veľmi nervózny počas prvého dňa v štúdiu show.
Čoskoro si však získal zvyšok scenáristov v štábe a získal plné uznanie za to, že zmenil smerovanie filmu Simpsonovci a jeho budúcnosť.
Zároveň O'Brien neplánoval zostať so Simpsonovcami navždy. Takže keď Lorne Michaels, hollywoodsky milionár a produkčný gigant, oznámil, že hľadá náhradu za Davida Lettermana v 'Late Night', zdalo sa to ako osud.
O'Brien sa zúčastnil konkurzu, dostal koncert a zvyšok je história. Teda až na to, že Fox talentovaného komika nechcel pustiť z ruky. Nakoniec sa všetko vyriešilo – hotovosť je predsa kráľ – a Conan pokračoval v hosťovaní 'Late Night' asi 16 rokov.
Čo je však na Conanovom príbehu najsrdečnejšie a dokazuje to, že bez animovaného sitkomu by nebol taký úspešný, je to, že si vytvoril také silné priateľstvá so svojimi spisovateľmi.
Keď sa zúčastnil konkurzu do talkshow, v hľadisku boli scenáristi zo Simpsonovcov. A jeho bývalí kolegovia ho podporovali aj počas jeho nočného behu. Pre O'Briena sa všetko spojilo kvôli Bartovi a zvyšku postáv a nezabudol, ako táto jediná príležitosť formovala jeho budúcnosť.