Simpsonovci sa prvýkrát odvysielali pred viac ako tridsiatimi rokmi a v našej kultúre sa tak zakorenili, že o nich každý vie, aj keď ich nikdy nevidel. Od svojich prekvapivo presných predpovedí o budúcnosti až po veselé odkazy na pop kultúru, Simpsonovci sú jednou z tých televíznych relácií, ktoré definovali 90. roky, ako aj rok 2000.
Okrem Barta, Lisy, Homera a Marge boli v seriáli aj ďalšie opakujúce sa postavy. Najzlovestnejší je Sideshow Bob, Bartov úhlavný nepriateľ, ktorý sa prvýkrát objavil až v sezóne 1.
10. sezóna 17, epizóda 8 – 'The Italian Bob'
Film The Italian Bob sa odohráva v malej talianskej dedinke, ďaleko od známeho Springfieldu. Rodina Simpsonovcov bola v zámorí v mene pána Burnsa a ocitla sa hneď vedľa Sideshow Boba a jeho novej rodiny, manželky a syna, ktorí netušia, kto Sideshow Bob skutočne je.
Ukázalo sa, že zlo prúdi v krvi Sideshow Boba. V jeho pokusoch zabiť Simpsonovcov sa k nemu pridala aj jeho rodina.
9. sezóna 19, epizóda 8 – „Pohreb pre diabla“
S cieľom zachrániť Boba v Sideshow pred opätovným nástupom do väzenia sa jeho rodina snaží argumentovať, že Bob sa zbláznil zo svojej posadnutosti Bartom. Počas súdneho procesu Bob zomrel a Bartovi bolo ľúto všetkého, čo sa medzi nimi stalo. Išiel do márnice, aby sa ospravedlnil svojmu spopolnenému nepriateľovi, ale všetko to bola len premyslená pasca.
Bola to Lisa, ktorá zachránila deň v 'Funeral For A Fiend', čo v epizódach Sideshow Bob zvyčajne nebýva zvykom.
8. sezóna 14, epizóda 6 – 'The Great Louse Detective'
Sideshow Bob bol prvýkrát predstavený ako muž posadnutý zabitím Barta. V 14. sezóne „The Great Louse Detective“sa z nich stali priateľskí rivali podobne ako Tom a Jerry.
Sideshow Bob sa spojil s Homerom, aby zistili, kto sa ho pokúsil zabiť. V tejto epizóde mal príležitosť zabiť Barta raz a navždy, ale nenašiel v sebe to, aby to skutočne urobil.
7. sezóna 7, epizóda 9 – 'Sideshow Bob's Last Gleaming'
Sideshow Bob nenávidí len Barta Simpsona, ale aj Krustyho klauna. V 'Sideshow Bob's Last Gleaming' ukradne vodíkovú bombu a vyhráža sa jej zhodením na mesto, aby ľudia úplne prestali pozerať televíziu.
Na svoje besnenie berie so sebou súrodencov Simpsonovcov, no ukáže sa, že bomba bola chybná.
6. séria 8, epizóda 16 – „Brat z inej série“
V epizóde 8. série 'Brother From Another Series' sa stretávame s Bobovým bratom Cecila v Sideshow. Simpsonovci boli výrazne ovplyvnení inými celebritami a televíznymi reláciami: táto epizóda skrýva odkaz Frasiera. Cecil je doslova bratom Sideshow Boba z iného seriálu: hlasoví herci Kelsey Grammer a David Hyde Pierce hrali bratov v ikonickej televíznej šou zo Seattlu.
Sideshow Bob bol v tejto epizóde na ceste k vykúpeniu, zatiaľ čo jeho brat sa ukázal byť ešte väčším zloduchom ako Bob. Cecil bol naozaj blízko k tomu, aby zrazil Barta, oveľa bližšie ako jeho brat.
5. séria 13, epizóda 25 – „Muž, ktorý príliš vyrástol“
The Man Who Grew Too Much z 25. sezóny nie je práve najlepšou epizódou Boba zo Sideshow, pretože ide proti všetkému, čo mala postava dovtedy predstavovať. Lisa a Sideshow Bob pracovali spolu vo vedeckom laboratóriu, čo bolo považované za úplne neuveriteľné dokonca aj v imaginatívnom vesmíre Simpsonovcov.
Lisa a Sideshow Bob spolu vychádzali v pohode, až kým zločinec neprezradil, že sa sám geneticky modifikoval. Dokonca aj on sám bol vydesený z výsledkov svojej práce a pokúsil sa všetko ukončiť tým, že sa hodil do rieky.
4. sezóna 21, epizóda 22 – 'The Bob Next Door'
Tí, ktorí podcenili Sideshow Bob, boli rozhodne otrasení 'The Bob Next Door'. Ako názov napovedá, Bob, ktorý bol opäť prepustený z väzenia, sa nasťahoval k Simpsonovcom a nosil tvár niekoho iného, aby skryl svoju pravú identitu.
Nakoniec dostal Barta, aby sa k nemu pripojil na baseballovom zápase. Chudák Bart svojmu tajomnému novému susedovi od začiatku neveril, keďže poznal hlas Sideshow Boba. Fanúšikovia sa v tejto epizóde nedokázali ubrániť ľútosti nad nebohým Bartom. Bol úplne vystrašený.
3. sezóna 1, epizóda 12 – „Krusty Gets Busted“
Séria 1 'Krusty Gets Busted' je prvou epizódou, v ktorej sa objaví hrozivý Bob zo Sideshow. Klaun Krusty bol Bartov najväčší vzor, takže keď Krustyho zatkli za lúpež, Bart tomu jednoducho nemohol uveriť.
Ukázalo sa, že Krustyho nezriadil nikto iný ako Bob zo Sideshow, ktorý zaňho prevzal jeho show. Bart vzal spravodlivosť do vlastných rúk a nechal svojho nepriateľa zatknúť – a odtiaľ pochádza Bobova zášť voči malému spratkovi.
2. séria 6, epizóda 5 – 'Sideshow Bob Roberts'
„Sideshow Bob Roberts“bola kontroverzná epizóda. Postava zo Sideshow Bob nebola len Bartov nepriateľ; zosobňoval celú republikánsku stranu. Aby zabezpečil víťazstvo svojej strany v nadchádzajúcich voľbách, starosta Quimby prepustil Sideshow Boba z väzenia, a tak sa zločinec stal starostom. Bart a Lisa sa podujali dokázať, že je podvodník.
Sideshow Bob bol v tejto epizóde 6. série darebák pre celé mesto Springfield. Fanúšikov to prinútilo uvažovať o tom, ktorý Springfield mali scenáristi na mysli pri tvorbe show.
1. séria 5, epizóda 2 – 'Cape Feare'
„Cape Feare“nie je len najlepšia epizóda Boba zo Sideshow, je to aj jedna z najlepších v dlhej histórii seriálu. Vysielalo sa v roku 1993 a bolo čiastočne inšpirované Cape Fear, Scorseseho ikonickým psychologickým thrillerom, ktorý má tento rok tridsať rokov.
Po prepustení z väzenia sa Bob v Sideshow rozhodol zabiť Barta. Rodina Simpsonovcov bola v rámci programu na ochranu svedkov presunutá do takzvaného Cape Feare, no pomstychtivý zločinec ich aj tak našiel. Táto epizóda sa hemží odkazmi na hororové filmy, no stále dokáže byť neuveriteľne zábavná.